В статье рассматриваются применение топологических концепций для анализа структуры и оценка компактности региональной системы расселения. Предложена методика, адаптирующая классические топологические инварианты к оценке реальных транспортно-планировочных сетей на основе данных OpenStreetMap с учётом физико-географических и законодательных ограничений.