В статье рассматриваются применение топологических концепций для анализа структуры и оценка компактности региональной системы расселения. Предложена методика, адаптирующая классические топологические инварианты к оценке реальных транспортно-планировочных сетей на основе данных OpenStreetMap с учётом физико-географических и законодательных ограничений. Вместо абстрактных индексов связности узлов графа системы расселения вводится новый операционный показатель «индекс выхода» – число физических, нетупиковых дорожных выездов из населенного пункта, который применяется для выявления уязвимостей в структуре расселения при анализе «разбивающих точек» (точек сочленения). Предложенная методика апробирована на примере Саратовской области для анализа компактности и расчета новых оптимальных связей систем расселения, которая учитывала существующие данные о рельефе, систему особо охраняемых природных территориях и зоны с особыми условиями использования территорий.